Имение основано во второй половине XVIII века боярами Степановыми. Одной из последних представительниц рода, кому принадлежала усадьба, была Елизавета Платоновна Ярошенко. Она была замужем за инженером В.А.Ярошенко, братом известного художника-передвижника — Н.А.Ярошенко. Супруги Ярошенко называли свою усадьбу «Лесная дача» и приезжали в Степановское-Павлищево только летом. В переустройстве усадьбы активное участие принимал Василий Александрович Ярошенко, который был инженером-строителем по образованию. После революции усадьба Степановское-Павлищево была национализирована. В 1918 году издается декрет Совнаркома о регистрации, приёме на учет и охране памятников старины и искусства. Декрет коснулся и дворянской усадьбы. В 1919 году из главного дома в Павлищеве были вывезены произведения живописи, которые поступили в Калужский художественный музей. Позже в бывшей усадьбе размещались дом отдыха, пионерский лагерь, лагерь военнопленных поляков, детский дом «Павлищев Бор». В 1952 году усадьбу занял туберкулезный санаторий ВЦСПС, который находился там около сорока лет - до 1989 года. С 1995 года и по настоящее время дом, как и вся усадьба, не используется.