___ Обитель основана в XIV веке князьями Оболенскими. Они построили первоначальное здание Никольского храма, а монастырь при храме возник в XVI веке. Монастырь расположился на высоком берегу реки Лужи (приток Протвы), на горе,называемой Чёрным Острогом. Отсюда и название монастыря - Черноострожский (позднее Черноостровский). Обитель сильно пострадала в 1812 году в ходе сражения за Малоярославец. Следы пуль и снарядов того времени сохранились до сих пор на центральных вратах. Интересно, что лик Христа над вратами монастыря не пострадал. В 1813 году по распоряжению Александра I началось новое восстановление Черноостровского монастыря — как памятника событиям 1812 году. Комплекс зданий монастыря сформировался к середине XIX в. В него входили: 3 храма - Никольский собор, храм в честь Всех Святых и храм в честь Корсунской иконы Божией Матери.
В 1918 году монастырь был закрыт. Чрезвычайная комиссия произвела несколько обысков, в результате которых было конфисковано все имущество монастыря. Настоятель монастыря, архимандрит Илия, выселен из обители. В 1920-е годы в нём располагался педагогический техникум, а в здании собора — музей.